Buch, Deutsch, Band 63, 221 Seiten, PB, Format (B × H): 145 mm x 210 mm
Buch, Deutsch, Band 63, 221 Seiten, PB, Format (B × H): 145 mm x 210 mm
Reihe: Beiträge zur organischen Synthese
ISBN: 978-3-8325-4432-4
Verlag: Logos Berlin
Im Zuge dieser Arbeit konnte ein Zugang zu verschiedenen Azidderivaten von N-Glykanen über entwickelt werden, welche für die Darstellung von neo-Glykoproteinen geeignet sind.
Im Speziellen gelang die Darstellung der beta-manno-verknüpften Kernstruktur über die vorherige stereoselektive Synthese eines entsprechenden beta-gluco-Trisaccharidazids. Dieses konnte in einer optimierten dreistufigen Sequenz erfolgreich zur beta-mannosidischen Bindung invertiert werden. Das so erhaltene Azid konnte anschließend zu einem zweifachen Glykosylakzeptor entschützt und durch eine doppelte Glykosylierung erfolgreich zur geschützten Pentasaccharidkernstruktur der N-Glykane erweitert werden.
Exemplarisch gelang abschließend die selektive Modifikation eines cyclooctinmodifizierten Fab-Fragments via SPAAC mit einem entschützten beta-manno Trisaccharid.