Cyclopropyl-modifizierte Kohlenhydrate: Bausteine zum Aufbau von [n.5]-Spiroketalen und zur Einschränkung der konformationellen Flexibilität

1. Auflage 2012
ISBN: 978-3-8482-1019-0
Verlag: BoD - Books on Demand

Buch, Deutsch, 224 Seiten, Paperback, Format (B × H): 148 mm x 210 mm, Gewicht: 331 g

Zentrales Thema dieser Arbeit ist die Synthese von cyclopropyl-modifizierten Kohlenhydraten.
Zum Einen sollte eine neuartige Methode für die Synthese von [n.5]-Spiroketalen über eine Ringerweiterungsreaktion optimiert und auf breite Anwendbarkeit untersucht werden. [n.5]-Spiroketale mit einer Enolether-Doppelbindung im Fünfring konnten ausgehend von exocyclischen Enolethern in einer dreistufigen Reaktionsfolge aufgebaut werden. Der Schlüsselschritt dieser Sequenz ist die Ringerweiterungsreaktion von Donor-Akzeptor-substituierten Cyclopropanen.
Zum anderen sollte die freie Drehbarkeit der 6-Hydroxylgruppe von Kohlenhydraten durch eine spiroanellierte Cyclopropaneinheit an C-5 eingeschränkt werden. Über eine stereoselektive Simmons-Smith-Furukawa-Cyclopropanierung konnten Pseudo-Mono-, Di- und Trisaccharide aufgebaut werden.

Autoren/Hrsg.

Brand, Christian

Über Autor(innen)

Brand, Christian
Christian Brand,
geboren am 18.01.1982 in Bremen, begann Ende 2002 mit dem Studium der Chemie an der Georg-August-Universität in Göttingen, das er 2008, nach einem Forschungsaufenthalt an der KTH Stockholm in Schweden, mit seiner Diplomarbeit im Arbeitskreis von Priv.-Doz. Dr. D. B. Werz im Bereich der organisch-chemischen Synthese abschloss. Ende 2008 begann er mit der vorliegenden Dissertation.

Christian Brand:
Christian Brand,
geboren am 18.01.1982 in Bremen, begann Ende 2002 mit dem Studium der Chemie an der Georg-August-Universität in Göttingen, das er 2008, nach einem Forschungsaufenthalt an der KTH Stockholm in Schweden, mit seiner Diplomarbeit im Arbeitskreis von Priv.-Doz. Dr. D. B. Werz im Bereich der organisch-chemischen Synthese abschloss. Ende 2008 begann er mit der vorliegenden Dissertation.